喹啉

   35百科网   2020-10-20 00:00:00

喹啉(汉语读音kui lin)为无色液体。能与醇、醚及二硫化碳混溶,易溶于热水,难溶于冷水。具吸湿性,能从空气中吸收水分,至含水22%,能随水蒸气挥发。

中文名
喹啉
外文名
quinoline
性质
易溶于热水,难溶于冷水
分子式
c9h7n

喹啉基本信息

喹啉结构式

中文名称:喹啉

中文同义词:喹啉(工业);苯并吡啶;苯骈吡啶;氮杂萘;喹啉;氮萘;喹啉,98%;喹啉,97%

英文名称:quinoline

英文同义词:benzo[b]pyridine;chinolin;fema 3470;2,3-benzopyridine;1-benzazine;1-azanaphthalene;akos 91715;1-benzaine

喹啉物理性质

分子量129.16

cas号91-22-5

熔点-15.6 ℃

沸点238.05℃,114℃(2.27kpa)

相对密度1.0929(20/4℃)

折光率1.62683

闪点101℃

喹啉化学性质

喹啉结构式

遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。[1]

呈弱碱性(20℃ pκa 4.85)。能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。

喹啉应用与用途

喹啉结构式

1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服ld50为460mg/kg。

2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。

3、用作分析试剂、溶剂,也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。

4、制作强心剂,还可用做于酸、溶剂、防腐剂等;医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物;印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素;橡胶行业用于制促进剂;农业方面用于制作8-羟基喹啉铜等农药。

喹啉制备方法

喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。[3]

喹啉安全术语

s26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。(in case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.)

s36:穿戴适当的防护服。(wear suitable protective clothing.)

s337:戴适当手套。(wear suitable gloves.)

s369: 戴护目镜或面具。(wear eye / face protection.)[4]

喹啉风险术语

r21/22:吸入,皮肤接触及若食入有害。吸入,皮肤接触及吞食有害。[5]

r37/38:对呼吸系统和皮肤有刺激性。刺激呼吸系统和皮肤。[5]

r41:对眼睛造成严重损害的风险。对眼睛有严重伤害。[6]

r68:可能的风险不可逆的后果。可能有不可逆后果的危险。[6]

喹啉注意事项

实验室监测方法: 气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

环境标准:前苏联,车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3;前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/l

侵入途径:吸入、食入。

健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿相应的防护服。

手防护:戴防化学品手套。

皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管。就医。

灭火方法:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

泄漏应急处理:疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好卫生习惯。[1]

喹啉异喹啉

中文名称:异喹啉

英文名称:isoquinoline

英文别名:2-azanaphthalene; 2-benzazine; 3,4-benzopyridine; ai3-10035; benzo(c)pyridine; ccris 5752; fema no. 2978; isochinolin; isochinolin [czech]; nsc 3395; unii-jgx76y85m6; beta-quinoline; quinoline

cas号:119-65-3

einecs号:204-341-8

分子式:c9h7n

分子量:129.1586

纯度:≥95%

mdl号:mfcd00006898

beilstein号:107549

喹啉2理化性质

无色片状结晶或液体。熔点26.48℃,沸点242.2℃(99.1kpa),相对密度1.09101(30/4℃),折光率1.62078(30℃),闪点107℃。能与多种有机溶剂混溶,溶于稀酸。具吸水性,碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。

能随水蒸气挥发。存放后,颜色发黄。pka=5.4,碱性略强于喹啉,能与各种酸成盐:其盐酸盐熔点209℃,苦味酸盐熔点223℃。n上能发生酰基化及烷基化反应,其甲碘化物熔点159℃。亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。易发生氧化及还原反应。存在于煤焦油中,可用比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。

异喹啉含量(脱水样)色谱,,%不小于 95 ;水分,%不大于 0.5[7]

喹啉3生产方法

含喹啉83%;异喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源,但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后,继续切取243-246℃的馏分段,作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%;喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐,冷却时,异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后,用85%的乙醇进行重结晶,再用20%氨水分解,生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分,则得纯度大于95%的异喹啉。

喹啉4用途

能制造药物和高效杀虫剂,氧化后可制成吡啶羧酸,它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。

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